1,1-dimethoxy-2-pentafluorosulfanylethane | 925-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-pentafluorosulfanylethane
• 英文别名: 2-pentafluorosulfanyl-1,1-dimethoxyethane；2-(Pentafluormercapto)-acetaldehyd-dimethylacetal；2,2-Dimethoxyethyl(pentafluoro)-lambda6-sulfane；2,2-dimethoxyethyl(pentafluoro)-λ6-sulfane
• CAS: 925-97-3
• 化学式: C₄H₉F₅O₂S
• 分子量: 216.172
• InChiKey: VVLOSBYGLJZZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-pentafluorosulfanylethane 在 Caro's acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含氟的高能材料。设计，合成和测试含五氟硫烷基的呋喃丹含能材料

  摘要：

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2-Chlorvinyl)schwefelpentafluorid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1-dimethoxy-2-pentafluorosulfanylethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemistry of Ethynylsulfur Pentafluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a030

文献信息

• New pentafluorothio (SF5) esters
  作者：Rolf Winter、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03005-7

  日期：1994.2

  The addition of either SF5Br or SF5Cl to a number of unsaturated esters is discussed. The new SF5 esters, SF5CH2CHBr(OAc), SF5CH2CHBrC(O)OC2H5, SF5CH(C(O)OC2H5)CHBr(OAc) and SF5CH2CHClCH2OAc, were prepared from vinyl acetate, ethyl acrylate, β-acetoxyethyl acrylate and allyl acetate, respectively (OAcCH3C(O)O). The ester SF5CH2C(O)OCH3 was prepared by peracid oxidation of the acetal SF5CH2CH(OCH3)2

  讨论了向许多不饱和酯中添加SF 5 Br或SF 5 Cl。新型SF 5酯，SF 5 CH 2 CHBr（OAc），SF 5 CH 2 CHBrC（O）OC 2 H 5，SF 5 CH（C（O）OC 2 H 5）CHBr（OAc）和SF 5 CH 2分别由乙酸乙烯酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸β-乙酰氧基乙酯和乙酸烯丙酯（OAc ＝ CH 3 C（O）O）制备CHClCH 2 OAc 。酯SF 5 CH 2 C（O）OCH 3缩醛SF 5 CH 2 CH（OCH 3）2的过酸氧化反应制得了Sn 。SF 5 CH 2 CHClCH 2 OAc的碱处理未得到环氧化物，但是出乎意料地产生了新型SF 5 CH = CHCH 2 OH。该醇是含SF 5的烯醇的第一个实例。
• Preparation and Reactions of Aliphatic 2-Pentafluorosulfanyl Aldehydes
  作者：Silvana C. Ngo、Jin-Hong Lin、Paul R. Savoie、Erica M. Hines、Kaitlin M. Pugliese、John T. Welch

  DOI：10.1002/ejoc.201200763

  日期：2012.9

  A facile preparation of aliphatic 2-pentafluorosulfanyl aldehydes is described. To investigate the utility of the aldehydes as synthetic building blocks, various transformations of the aldehydes were explored. The pentafluorosulfanyl group was stable under a variety of reaction conditions, and the pentafluorosulfanylated products were obtained in moderate to good yields in most cases.

  描述了脂肪族 2-五氟硫醛的简便制备方法。为了研究醛作为合成结构单元的效用，探索了醛的各种转化。五氟硫烷基在多种反应条件下均稳定，在大多数情况下以中等至良好的收率获得五氟硫烷基化产物。
• A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds
  作者：William R. Dolbier、Samia Aït-Mohand、Tyler D. Schertz、Tatiana A. Sergeeva、Joseph A. Cradlebaugh、Akira Mitani、Gary L. Gard、Rolf W. Winter、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

  日期：2006.10

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Chemistry of Ethynylsulfur Pentafluoride
  作者：F. W. Hoover、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/jo01035a030

  日期：1964.12
• Energetic materials containing fluorine. Design, synthesis and testing of furazan-containing energetic materials bearing a pentafluorosulfanyl group
  作者：Henry Martinez、Zhaoyun Zheng、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.010

  日期：2012.11

  The advantageous impact of a pentafluorosulfanyl substituent on the properties of furazan-containing energetic materials was demonstrated by the synthesis and study of the energetic properties of ten new compounds. The thermal stability of these compounds was evaluated by DSC and TGA, whereas densities, heats of formation, pressures of detonation and speeds of detonation were obtained computationally

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。