(RS)-5-cyanomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 180629-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (RS)-5-cyanomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 180629-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QIQLIJJMYIKXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-cyanomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-5-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (RS)-5-cyanomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x