(R)-ethyl 2-ethyl-6-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate | 1322081-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-ethyl 2-ethyl-6-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-ethyl 6-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate；ethyl (R)-6-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate；ethyl (4R)-6-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1322081-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: TUYOKUYATPKHPE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙酰乙酸乙酯 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 2-ethyl-6-oxo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化α，β-不饱和醛与1,3-二羰基的环化反应。

  摘要：

  已经描述了手性N-杂环卡宾催化的具有1，3-二羰基的烯醛和烯醛的环。这两个反应为功能化二氢吡喃酮的对映选择性合成提供了直接和有效的方法。相比之下，从自醛开始的反应是原子经济的。此外，烯醛的反应证明了更广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12778k

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。
• An Enantioselective Assembly of Dihydropyranones through an NHC/LiCl-Mediated in situ Activation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yonglei Que、Yinan Lu、Wenjing Wang、Yuhong Wang、Haotian Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Shide Shen、Changsheng Yao

  DOI：10.1002/asia.201501353

  日期：2016.3.4

  A straightforward N‐heterocyclic carbene (NHC)/LiCl‐mediated synthesis of dihydropyranones from α,β‐unsaturated carboxylic acids and 1,3‐dicarbonyl compounds was realized through the in situ activation strategy. The key advantages of this protocol include ready availability and high stability of starting materials, good yields, and excellent enantioselectivity.

  一个直接的Ñ -杂环卡宾（NHC）/氯化锂介导的从α，β不饱和羧酸和1,3-二羰基化合物dihydropyranones的合成是通过在原位活化的策略实现。该方案的关键优势包括易于获得和起始材料的高稳定性，良好的收率和出色的对映选择性。