cyclohex-2-en-1-yl 4-(tert-butyl)benzoate | 1383677-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1383677-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: IQBZIPAQTPBPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 对叔丁基苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 (6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecinato)copper(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷烃向烯丙基酯的氧化脱氢功能化

  摘要：

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119190

文献信息

• Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
  作者：Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132377

  日期：2021.9

  A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an

  首次报道了羧酸与烷烃的双功能铜卟啉催化交叉脱氢偶联（CDC）。根据羧酸底物，该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。铜卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes
  作者：Ba L. Tran、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja510093x

  日期：2014.12.10

  with various substituted benzoic acids to produce the corresponding allylic esters. Spectroscopic studies (EPR, UV–vis) revealed that the resting state of the catalyst is [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh), formed from [(BPI)Cu(PPh3)2], oxidant, and benzoic acid. Catalytic and stoichiometric reactions of 1-O2CPh with alkyl radicals and radical probes imply that C–H bond cleavage occurs by a tert-butoxy radical

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的
• Iron-catalyzed esterification of allylic sp 3 C–H bonds with carboxylic acids: Facile access to allylic esters
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Dan Wang、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.039

  日期：2017.6

  iron-catalyzed esterification of allylic sp3 C–H bonds with carboxylic acids using ionic iron(III) complexes (1–4) as a catalyst and DTBP (DTBP = di-tert-butyl peroxide) as an oxidant is achieved. A variety of allylic esters were synthesized in good to excellent yields using the ionic iron(III) complex 2 as a catalyst in a 5 mol% loading. This reaction is characterized by its high efficiency, broad substrate

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。
• Tetrabutylammonium Iodide-Promoted Acyloxylation–Peroxidation of Alkenes with Carboxylic Acid and tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Rongxiang Chen、Wei Chen、Yuntao Shen、Zhan-Yong Wang、Wei Dai、Kai-Kai Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1611873

  日期：2019.9

  An efficient synthesis of tert-butyl peroxides through TBAI-promoted acyloxylation–peroxidation of alkenes by using a carboxylic acid and tert-butyl hydroperoxide was developed. The synthetic utility of our method is enhanced by simple manipulations, easily available starting materials, and a wide substrate scope.

  开发了一种通过使用羧酸和叔丁基氢过氧化物通过 TBAI 促进的烯烃酰氧基化-过氧化反应来有效合成叔丁基过氧化物的方法。我们方法的合成效用通过简单的操作、容易获得的起始材料和广泛的底物范围得到增强。
• Copper porphyrin as efficient catalysts for esterification of allyl sp3 C H bond with carboxylic acid
  作者：Ming-Feng Xiong、Atif Ali、Waseem Akram、Hao Zhang、Li-Ping Si、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.001

  日期：2019.5

  We described that copper 5,10,15,20-tetrakis (ethoxycarbonyl)porphyrin (TECP) catalyzed oxidative cross dehydrogenative coupling of allyl sp3 CH bond with acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system. This reaction proceeded with broad substrate scope and good functional group tolerance. In the gram-level test, the turnover number (TON) reached to 8100 at 0.01 mol% catalyst loading

  我们描述了5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（TECP）催化烯丙基sp 3 C H键与酸的氧化交叉脱氢偶联，用于在均相系统中合成烯丙基酯。该反应在宽的底物范围和良好的官能团耐受性下进行。在克级测试中，在催化剂负载量为0.01 mol％时，周转率（TON）达到8100，产率为81％。