2-甲基-2-丙基(2S)-2-乙酰氧基丙酸酯 | 120444-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2S)-2-乙酰氧基丙酸酯
• 中文别名: (S)-2-乙酰氧基丙酸叔丁酯
• 英文名称: (-)-(2S)-acetoxypropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Propanoic acid, 2-(acetyloxy)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-；tert-butyl (2S)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 120444-05-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PHNMHWJIWPTKNO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S)-2-乙酰氧基丙酸酯 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (S)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE

  摘要：

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。

  公开号：

  US20160326182A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetoxypropanoate 生成 2-甲基-2-丙基(2S)-2-乙酰氧基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-羟基链烷酸酯的生物催化拆分。一种增强脂酶催化的酯水解的对映体特异性的策略。

  摘要：

  已经开发了用于制备各种高光学纯度的多种-和-羟基链烷酸酯的通用生物催化拆分方法。该方法的值得注意的特征在于在羧基末端选择不可水解的酯，以改善在脂肪酶催化的酰氧基酯水解中的对映体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80643-7

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Prunustatin A: Utility of Organotrifluoroborate-Mediated Prenylation and Shiina MNBA Esterification and Macrolactonization To Avoid a Competing Thorpe–Ingold Effect Accelerated Transesterification
  作者：Maja W. Chojnacka、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02396

  日期：2018.9.21

  A convergent total synthesis of (+)-prunustatin A is described through the assembly of two key fragments and a macrolactonization. Shiina MNBA couplings were used for the formation of each of the four ester bonds in the tetralactone ring, including the key macrocyclization which was essential to minimize competing Thorpe–Ingold accelerated transesterification. Other key steps included an organoboron-based

  通过两个关键片段的组装和大内酯化，描述了（+）-苦杏仁苷A的聚合全合成。Shiina MNBA偶联剂用于在四内酯环中形成四个酯键中的每个酯键，包括关键的大环化，这对于使竞争性的Thorpe-Ingold加速酯交换最小化至关重要。其他关键步骤包括使用异戊烯基三氟硼酸钾和羰基二咪唑介导的偶联形成水杨酰胺的基于有机硼的异戊酸酯化。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Synthesis of chiral zileuton, a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Chi-Nung Hsiao、Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79043-5

  日期：1992.5

  Coupling and intramolecular Wittig reaction of N-benzyloxy-D-alanine anhydride (13) and (2-Mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (3) were used as key steps to prepare (+)-enantiomer of zileuton (1), a potent and selective inhibitor of 5-lipoxygenase.

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。
• Methods and compositions for preventing opioid abuse
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US10226456B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了抗滥用阿片类化合物、给药系统、药物组合物，其中包含与化学分子共价结合的阿片类药物。此外，还提供了向受试者输送活性成分的方法和防止滥用阿片类药物的方法。
• Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents
  作者：Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800733

  日期：2008.7.7