5-hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one | 62055-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-O-(2'',3'',4'',6''-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-acetylchrysin；5-hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；5-Hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on
• CAS: 62055-04-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₃
• 分子量: 584.534
• InChiKey: LOYLCYPGYGJDFS-KRZJEZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  174.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-苯并吡喃-7-基beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Acylated Flavone Glucosides: Synthesis, Conformational Investigation, and Complexation Properties

  摘要：

  Acylated flavonoid glycosides are ubiquitous in plants; however, the possible influence of the acyl groups on the typical properties of flavonoids is rather poorly documented. In this work, a series of chrysin (= 5,7-dihydroxyflavone) glucosides acylated with aromatic and aliphatic acid residues has been synthesized in a simple three-step procedure. Aromatic acyl groups are shown to impose folded conformations on the chrysin glucosides owing to their ability to stack on the polyphenolic nucleus. The: acyl groups may also cause significant changes in the ability of the flavonoid glucosides to bind hard metal ions and proteins, as demonstrated in this work in the case of Al3+ and bovine serum albumin.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2201::aid-hlca2201>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 %的产率得到5-hydroxy-2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  白杨素与 β-d-葡萄糖四乙酸酯结合可增强其对瑞士小鼠铝诱导神经毒性的保护作用

  摘要：

  目的 评估白杨素（CHR）的糖基化是否增强其对铝诱导的神经毒性的保护作用。方法 为了比较 CHR 与其糖基化形式（CHR 与 β-d-葡萄糖四乙酸酯结合，表示为 LQFM280）的抗氧化、抗胆碱酯酶和行为影响，我们采用了体外（SH-SY5Y 细胞）和体内的综合方法。体内（瑞士小鼠铝诱导的神经毒性）模型。主要发现 LQFM280 在两种模型中均表现出比 CHR 更高的抗氧化活性。具体而言，LQFM280 在 SH-SY5Y 细胞的细胞质中表现出发挥抗氧化作用的能力，表明其具有穿过神经元膜的能力。值得注意的是，在氯化铝小鼠模型中，LQFM280 被证明在恢复记忆丧失和抵抗神经元死亡方面比 CHR 更有效，这表明其在大脑水平上的生物利用度增加。结论 CHR 与 β-d-葡萄糖四乙酸酯的糖基化增强了其神经保护作用，使 LQFM280 成为一种有前景的先导化合物，可预防涉及氧化应激的神经退行性过程。

  DOI：

  10.1093/jpp/rgae011

文献信息

• Strategy for the vibrational circular dichroism study of a glycosylflavonoid evaluated as its peracetate. The case of bioactive 7-O-β-D-glucopyranosylchrysin
  作者：Lirenny Quevedo-Tinoco、Gabriela Rodríguez-García、Rosa E. del Río、Elena Talero、Virginia Motilva、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129147

  日期：2021.2

  Abstract As it is difficult to study polyhydroxylated natural products by vibrational circular dichroism (VCD) due to their very limited solubility in infrared transparent solvents, 7-O-β-D-glucopyranosylchrysin (1), isolated from Mimosa rosei, was acetylated to provide 7-O-(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-acetylchrysin (2). Density functional theory (DFT) VCD spectra of 2 were calculated

  摘要 由于多羟基化天然产物在红外透明溶剂中的溶解度非常有限，难以通过振动圆二色性 (VCD) 研究多羟基化天然产物，因此从含羞草中分离出的 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 被乙酰化以提供7-O-(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-四乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-乙酰白杨素(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-四乙酰-β-D-吡喃葡萄糖)(2)。使用 B3LYP、B3PW91 和 PBEPBE 泛函和 DGDZVP 基组计算 2 的密度泛函理论 (DFT) VCD 谱，以确定计算此类化合物的良好理论水平。实验和计算 VCD 光谱的统计比较显示，经常使用的 B3LYP 和 B3PW91 泛函提供了良好的置信水平，具有相似的统计结果，允许对 2 的吡喃糖苷部分进行谱带分配。这是关于此类吡喃糖苷的 VCD 测量结果令人满意的统计验证的第一份报告。此外，通过MTT方法测定了1和2对人结肠细胞系H
• Zemplen; Bognar; Mechner, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 99,105
  作者：Zemplen、Bognar、Mechner

  DOI：——

  日期：——
• Hattori; Simokoriyama, Acta Phytochimica, 1942, vol. 13, p. 109,110, 115
  作者：Hattori、Simokoriyama

  DOI：——

  日期：——