((2R,4aR,8aS)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)methanol | 904293-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4aR,8aS)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)methanol
• CAS: 904293-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: WHLKMULCMAQEJL-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,8aS)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 ((2R,4aR,8aS)-5-benzyloxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl-methyl)-triphenyl-phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成研究：通过SN2'还原烯丙基磷鎓盐，可高度立体选择性地构建紫杉醇C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了紫杉醇C环C3立体定位中心的高度立体选择性结构。总合成所需的紫杉醇C环C3-C8位置的反式异构体及其非对映异构体顺式异构体是通过烯丙基di盐的高度非对映选择性S（N）2'还原而成功合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0608606
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-hexahydro-4a-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ((2R,4aR,8aS)-5-bromo-4a,7,8,8a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成研究：通过SN2'还原烯丙基磷鎓盐，可高度立体选择性地构建紫杉醇C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了紫杉醇C环C3立体定位中心的高度立体选择性结构。总合成所需的紫杉醇C环C3-C8位置的反式异构体及其非对映异构体顺式异构体是通过烯丙基di盐的高度非对映选择性S（N）2'还原而成功合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0608606