(2E,2'E)-di-tert-butyl 3,3'-(1-methyl-1H-pyrazole-4,5-diyl)diacrylate | 1312294-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,2'E)-di-tert-butyl 3,3'-(1-methyl-1H-pyrazole-4,5-diyl)diacrylate
• CAS: 1312294-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: UABSKRNPLATSLF-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 丙烯酸叔丁酯 在 N-乙酰-L-缬氨酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,2'E)-di-tert-butyl 3,3'-(1-methyl-1H-pyrazole-4,5-diyl)diacrylate 、 (E)-tert-butyl 3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑的配体控制的区域发散CH H烯基化及其在吲唑合成中的应用

  摘要：

  实现了吡唑的区域选择性C4-，C5-和二烯基化。由三氟乙酸（TFA）和4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）生成的亲电Pd催化剂导致C4-烯基化，而KOAc和单保护氨基酸（MPAA）配体Ac-Val-OH则使C5-烯基化。乙酸钯，碳酸银和新戊酸的组合提供二烯基化产物。通过顺序的烯基化，热6π-电环化和氧化进行环化，得到官能化的吲唑。这种全面的策略极大地扩展了易于获得的吡唑和吲唑衍生物的范围，从而使吡唑和其他杂芳族体系的有用的区域发散性CH功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201709162

文献信息

• Studies on the palladium-catalysed direct alkenylation of 1,2-azoles
  作者：Ben Chappell、Nathan Dedman、Simon Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.051

  日期：2011.6

  Electron-rich isoxazoles, isothiazoles and pyrazoles undergo palladium-catalysed direct alkenylation in moderate yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.