diethyl 2-acetamido-2-(3-(bromomethyl)benzyl)malonate | 1192344-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(3-(bromomethyl)benzyl)malonate
• CAS: 1192344-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: NFICZWSHEIGHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(3-(bromomethyl)benzyl)malonate 、 3-氰基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (RS)-3-(3-(2-amino-2-carboxyethyl)benzyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted phenylalanines as selective AMPA- and kainate receptor ligands

  摘要：

  On the basis of X-ray structures of ionotropic glutamate receptor constructs in complex with amino acid-based AMPA and kainate receptor antagonists, a series of rigid as well as flexible biaromatic alanine derivatives carrying selected hydrogen bond acceptors and donors have been synthesized in order to investigate the structural determinants for receptor selectivity between AMPA and the GluR5 subtype of kainate receptors. Compounds selective for either GluR5 or AMPA receptors were identified. One particular substituent position appeared to be of special importance for control of ligand selectivity. Using molecular modeling the observed structure-activity relationships at AMPA and GluR5 receptors were deduced. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.021
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <3-(hydroxymethyl)benzyl>acetamidomalonate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65.3%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(3-(bromomethyl)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性识别蛋白质巴豆酰化的 Sirtuin 衍生的共价结合剂

  摘要：

  通过用带有硫醇的非经典氨基酸设计一种细菌去乙酰化酶，开发了一种用于蛋白质赖氨酸巴豆酰化的选择性和强大的共价结合剂，并具有独特的 NAD +依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205522