(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(p-tolyl)allyl)benzene | 1289638-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(p-tolyl)allyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1289638-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: YRIPYQBSTDJLMH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(p-tolyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的钯催化烯丙基化

  摘要：

  开发了一种高效的 1,5-环辛二烯-PdCl2/二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）催化体系，用于多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的 C-H 烯丙基化。该反应表现出优异的官能团耐受性、良好的产率和高区域选择性。机理研究支持（π-烯丙基）钯络合物途径，通过将烯丙基新戊酸酯定向氧化加成到钯上，然后是多氟苯的连续亲核攻击和还原消除。在克级反应中，0.5 mol% 的钯负载足以以良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590914

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Stereospecific Copper-Catalyzed CH Allylation of Electron-Deficient Arenes with Allyl Phosphates
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201007733

  日期：2011.3.21

  Rapid and concise: The title reaction proceeds via copper complexes in a highly stereospecific manner (see scheme; acac=acetylacetonate, phen=1,10‐phenanthroline, TBS=tBuMe2Si). The catalysis provides a rapid and concise route to allylarenes that contain fluorinated aromatic cores of an electron‐deficient nature.

  快速简明：标题反应以高度立体定向的方式通过铜络合物进行（参见方案; acac =乙酰丙酮酸酯，phen = 1,10-菲咯啉，TBS = t BuMe 2 Si）。催化作用提供了一条快速而简明的途径，以得到含有电子不足性质的氟化芳族核的烯丙基芳烃。
• Synthesis of Allylarenes<i>via</i>Catalytic Decarboxylation of Allyl Benzoates
  作者：Kai F. Pfister、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201400624

  日期：2014.11.3

  AbstractA catalyst system consisting of the palladium(0) complex Pd2(dba)3 and tri(p‐tolyl)phosphine was found to efficiently promote the decarboxylation of allyl benzoates with formation of allylarenes. This catalytic CO activation followed by extrusion of carbon dioxide and CC bond formation represents a sustainable alternative to traditional waste‐intensive cross‐couplings. The scope of the transformation includes allyl and cinnamyl esters of various ortho‐substituted benzoic acids. For particularly activated substrates, the palladium catalyst can optionally be replaced by an inexpensive nickel complex.magnified image