1-dodecenyl phenyl sulfide | 75712-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-dodecenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-(phenylthio)dodec-1-ene；1-phenylthio-1-dodecene
• CAS: 75712-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₈S
• 分子量: 276.486
• InChiKey: IAQDPTYTXKBCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecenyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-phenylsulfinyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-2-dodecanol 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-dodecenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基硫化物合成乙烯基硫化物，叠氮基硫化物和烯烃

  摘要：

  乙烯基硫化物，叠氮基硫化物和烯烃是由β-羟基硫化物通过β-氯硫化物制得的。讨论了这些反应的区域化学和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39800000673

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。