2-amino-4-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 1171113-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1171113-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₆PS
• 分子量: 374.354
• InChiKey: DKWSTJZMKDEWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-amino-4-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-amino-4-[2-(5-phosphono)furanyl]-5-ethoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]-3-oxopropionic acid ethyl ester 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以175 mg的产率得到2-amino-4-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235