2-butyl-4-methyl-1,3,5-trinitrobenzene | 107342-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-4-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
• 英文别名: 2-butyl-4-methyl-1,3,5-trinitro-benzene；2-Butyl-4-methyl-1,3,5-trinitro-benzol；2-Butyl-4-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 107342-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 283.241
• InChiKey: WZGPWBYQPFPVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异-戊基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-butyl-4-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  de Capeller, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo030158c

  日期：2003.9.1

  Aromatic nucleophilic substitution reaction (S(N)Ar) is one of the most thoroughly studied reactions. Alkylation of nitroaromatics with Grignard reagents via chemical oxidation of the sigma(H)-complexes is the most general method to introduce an alkyl group into a nitroaromatic compound. This approach has considerable drawbacks, especially when more than one nitro group are present in the aromatic

  芳香亲核取代反应（S（N）Ar）是研究最深入的反应之一。通过σ（H）配合物的化学氧化，用格氏试剂对硝基芳烃进行烷基化是将烷基引入硝基芳族化合物中的最通用方法。该方法具有相当大的缺点，特别是当芳族环中存在一个以上的硝基时。在本文中，我们提出了一种电化学方法，该方法为获得烷基多硝基芳族化合物提供了一种非常有选择性的新方法。使用基于使用四烷基硼酸酯阴离子作为亲核试剂的不同策略，以提高效率并减少与该反应相关的缺点。研究了广泛的二硝基和三硝基芳族化合物，所获得的收益率范围从公平（40％）到优秀（85％）。改进该过程的关键是使用电化学技术氧化sigma（H）-络合物/四丁基硼酸根离子混合物。可以被氧化成烷基的亲核试剂的电活性特性意味着，氢极机理的S（N）Ar并不是在电氧化过程中唯一起作用的机理，因为氢自由基S（N）Ar的机理在同一时间运行。电化学机制研究可以量化每种机制在获得的全球产品产量中的参与度。
• Conant; Blatt, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 554
  作者：Conant、Blatt

  DOI：——

  日期：——