2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 142270-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 142270-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₁₀
• 分子量: 509.433
• InChiKey: UFDGOFKMGRIYKP-VIUKOLAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于沙门氏菌Ra核心的部分庚糖-己糖区域的六糖，以及构成该结构部分的五糖和四糖。

  摘要：

  六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）]-O-alpha的合成-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1 -> 3）-描述了对应于沙门氏菌Ra核心中的庚糖和部分己糖区域的L-甘油-α-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷。五糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α -D-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-α-D-甘露糖基吡喃糖苷和四糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露庚糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84244-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,4-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 24.34h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6

文献信息

• Synthesis of L-glycero-D-manno-heptopyranose-containing oligosaccharide structures found in lipopolysaccharides from Haemophilus influenzae
  作者：Christian Bernlind、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00275-3

  日期：1997.1

  Syntheses are described of the tetrasaccharide 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D--manno-heptopyranosyl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-mnnno-heptopyranoside (20) and the three trisaccharides 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside(17), 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (5), and 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (8), corresponding to structures found in the lipooligosaccharides of Haemophilus influenzae. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.