benzoic acid 5-acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-ylmethyl ester | 1397685-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid 5-acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 1397685-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: DRWPZWOOSXIMHF-DOSYZEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzoic acid 5-acetylamino-6-benzyloxy-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent

  摘要：

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.

  DOI：

  10.1021/ol3022337