1’-(3’-O-tertbutyldimethylsilyl-5’-O-triisopropylsilyl-2’-deoxy-β-D-ribofuranoside)-6-phenylquinazoline-2,4-(3H)-dione | 1433812-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1’-(3’-O-tertbutyldimethylsilyl-5’-O-triisopropylsilyl-2’-deoxy-β-D-ribofuranoside)-6-phenylquinazoline-2,4-(3H)-dione
• CAS: 1433812-27-1
• 化学式: C₃₄H₅₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 624.968
• InChiKey: LAOKNJRIVMVTLY-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-(3’-O-tertbutyldimethylsilyl-5’-O-triisopropylsilyl-2’-deoxy-β-D-ribofuranoside)-6-phenylquinazoline-2,4-(3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1'-(2'-deoxy-β-D-ribofuranoside)-6-phenylquinazoline-2,4-(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Fluorescence of Biaryl Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Fluorescent pyrimidine analogs containing a fused biphenyl unit were prepared in high yields using stereoselective N-glycosylation and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The resulting "push-pull" fluorophores exhibit highly solvatochromic emissions from twisted intramolecular charge-transfer (TICT) states.

  DOI：

  10.1021/ol400930s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹唑啉-2,4-二酮 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.2h， 生成 1’-(3’-O-tertbutyldimethylsilyl-5’-O-triisopropylsilyl-2’-deoxy-β-D-ribofuranoside)-6-phenylquinazoline-2,4-(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Fluorescence of Biaryl Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Fluorescent pyrimidine analogs containing a fused biphenyl unit were prepared in high yields using stereoselective N-glycosylation and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The resulting "push-pull" fluorophores exhibit highly solvatochromic emissions from twisted intramolecular charge-transfer (TICT) states.

  DOI：

  10.1021/ol400930s