3-octanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 134403-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-octanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)octan-1-one
• CAS: 134403-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 258.409
• InChiKey: ODZGPHWMQRZGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 3-octanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-(Β-D-吡喃葡萄糖)辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-octanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Masayoshi; Sakuda, Shohei; Yamada, Yasuhiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 10, p. 1699 - 1703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Plusquellec, Daniel; Brenner-Henaff, Catherine; Leon-Ruaud, Pascale, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 737 - 752
  作者：Plusquellec, Daniel、Brenner-Henaff, Catherine、Leon-Ruaud, Pascale、Duquenoy, Stephane、Lefeuvre, Martine、Wroblewski, Henri

  DOI：——

  日期：——
• A new chemoenzymatic synthesis of 6′-O-acylsucroses.
  作者：Caroline Chauvin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80815-n

  日期：1991.7

  6'-O-acylsucroses were synthesized for the first time in two steps, including a new chemical selective acylation of free sucrose followed by an enzymatic hydrolysis of the 6-O-acylated by-products.