4,5-Dimethoxy-2-oximino-1-indanone | 38489-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-oximino-1-indanone
• 英文别名: 2-hydroxyimino-4,5-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 38489-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FJSOPRNCFOYSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-oximino-1-indanone 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dimethoxy-indan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  9-氧-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-2,3-二甲腈类似物作为去泛素化酶的潜在抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900409
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-茚酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-Dimethoxy-2-oximino-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  9-氧-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-2,3-二甲腈类似物作为去泛素化酶的潜在抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900409

文献信息

• Process for the preparation of arylalkylamines and substituted
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05041669A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Arylalkylamines (as a sulfate salt) e.g. tyramine sulfate, are prepared by reacting substituted or unsubstituted arylalkylketones with a lower alkylnitrite in the presence of hydrogen chloride in a dipolar aprotic solvent, then combining the reaction mixture with water and extracting it with a lower alkyl ester or alcohol to recover an aryl-.alpha.-oximinoalkylketone extract. The extract, combined with a supported hydrogenation catalyst (e.g. palladium on carbon) in a nonaqueous reaction medium of a major proportion of a mildly protic carboxylic acid (e.g. acetic acid) and a minor proportion of a strong inorganic acid (e.g. sulfuric acid), which is effective in the presence of the catalyst for secondary alcohol dehydration and active as an absorbant for water produced in the dehydration reaction, is hydrogenated to produce the arylalkylamine sulfate sale.

  芳基烷基胺（作为硫酸盐）例如酪胺硫酸盐，是通过在双极性无质子溶剂中，在氢氯酸的存在下，将取代或未取代的芳基烷基酮与较低的烷基亚硝酸盐反应，然后将反应混合物与水混合，并用较低的烷基酯或醇提取它以回收芳基-α-肟基烷基酮提取物制备的。将提取物与支持的氢化催化剂（例如碳上的钯）结合在非水反应介质中，该介质包括主要比例的温和质子性羧酸（例如乙酸）和少量强无机酸（例如硫酸），对于二级醇脱水反应具有有效的催化作用，并且作为脱水反应中产生的水的吸收剂，经过氢化反应，产生芳基烷基胺硫酸盐的销售。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。