N4-benzoyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-hydroxycytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1253796-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-hydroxycytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N-hydroxybenzamide
• CAS: 1253796-12-1
• 化学式: C₅₂H₆₆N₅O₁₀PSi
• 分子量: 980.183
• InChiKey: AVCBMOKWMPGHFG-VVFLMUEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-hydroxycytidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N4-benzoyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-hydroxycytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  N4-甲基和N4-羟基胞嘧啶亚磷酰胺的高效合成

  摘要：

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258170