Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OH | 223595-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OH
• 英文别名: Boc-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OH；(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]-prop-2-enylamino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 223595-67-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: PTQZENAEQRZZLC-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OH 在 lithium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 cyclo[N-(methoxycarbonylmethyl)-β³-hPhe-β³-hPhe-N-(methoxycarbonylmethyl)-β³-hPhe-β³-hPhe]
  参考文献：
  名称：

  Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds

  摘要：

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00666-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-BOC-2-氨基-3-苯丙氰 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds

  摘要：

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00666-9

文献信息

• Design and synthesis of a novel cyclo-β-tetrapeptide
  作者：Peter W. Sutton、Adrian Bradley、Mark R.J. Elsegood、Jaume Farràs、Richard F.W. Jackson、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00234-8

  日期：1999.3

  N-Substituted tetralactams (cyclo-beta-tetrapeptides) have been identified as potential molecular scaffolds by computer-aided design; compound 2, arising from L-beta-homophenylalanine, has been prepared as a model system and its structure elucidated by single crystal X-ray analysis and NMR spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.