1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranose | 109947-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109947-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: RXPJWUOEXFMBSH-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranose 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(propan-2-ylcarbamothioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  AVALOS, GONZALEZ M.;CINTAS, MORENO P.;GOMEZ, MONTERREY I. M.;JIMENEZ, REQ+, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. C, 84,(1988) N 1, C. 5-11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins

  摘要：

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.041

文献信息

• Synthesis of sugar N-(2-thiazolin-2-yl)thioureas
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Jose L. Jimenez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84296-7

  日期：1990.5

  N′ -bis(1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-α- or -β- d -glucopyranos-2-yl)- N -(2-thiazolin-2-yl)thiourea ( 2 or 3 ). When the reactions were carried out in ether, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-(2-thiazolin-2-yl)amino-α- and -β- d -glucopyranose ( 6 and 7 ) were isolated and converted into the mixed N -(2-thiazolin-2-yl)-urea and -thioureas ( 9–12 ) by reaction with iso(thio)cyanates. Bromine-promoted

  摘要将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰基-α-或-β-d-吡喃葡萄糖（4或5）与2-氯乙胺盐酸盐在吡啶中缩合，得到N， N'-双（1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-或-β-d-吡喃葡萄糖-2-基）-N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲（2或3）。当反应在乙醚中进行时，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2-噻唑啉-2-基）氨基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖（通过与异（硫）氰酸酯反应，分离出6和7）并转化为N-（2-噻唑啉-2-基）-脲和-硫脲（9-12）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（N'-烯丙基硫脲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖的溴促进环化反应（13）得到非对映异构体1,3， 4,6-四-O-乙酰基-2- [5（R和S）-5-溴甲基-2-噻唑啉-2-基]氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖氢溴酸盐（14和15），
• One-step synthesis of non-anomeric sugar isothiocyanates from sugar azides
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Paula Dı́az-Pérez、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、José M. Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00273-2

  日期：2002.11

  yield. No products arising from O --> N acyl migration or formation of dimeric carbodiimides were observed. Interestingly, a polymer-supported triarylphosphine can advantageously replace triphenylphosphine, thus limiting the purification step to a simple filtration process. The reaction also allows the preparation of 5-deoxy-5-isothiocyanato sugars, a hitherto unknown class of compounds, from the corresponding

  初级叠氮基脱氧糖与三苯基膦-二硫化碳的串联Staudinger-aza-Wittig反应以高收率提供了相应的初级脱氧异硫氰酸氰基糖。没有观察到由于O-> N酰基迁移或形成二聚碳二亚胺而产生的产物。有趣的是，聚合物负载的三芳基膦可以有利地代替三苯基膦，因此将纯化步骤限制为简单的过滤过程。该反应还允许从相应的叠氮化物前体制备5-脱氧-5-异硫氰酸根合糖，这是迄今未知的一类化合物。在这些反应条件下，在内环碳原子上带有叠氮基的仲糖叠氮化物提供了低得多的异硫氰化产率。
• Reduction of isothiocyanates to thioformamides with tri-n-butyltin hydride
  作者：M. Avalos、R. Babiano、C. García-Verdugo、J.L. Jiménez、J.C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97391-x

  日期：1990.1

  Thioformamides have been prepared from isothiocyanates and tri-n-butyltin hydride under mild conditions with high yield.

  Thioformamides已从异硫氰酸酯和三-制备Ñ -butyltin氢化高收率温和的条件下。
• Synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[3-alkyl-(aryl)-thioreido]-2-deoxy-α-d-glucopyranoses and their transformation into 2-alkyl(aryl)amino-(1,2-dideoxy-α-d-glucopyrano)[2,1-d]-2-thiazolines
  作者：Martin Avalos Gonzalez、Jose Fuentes Mota、Isabel Ma. Gomez Monterrey、Jose L. Jimenez Requejo、Juan C. Palacios Albarran、Maria C. Ortiz Mellet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90021-1

  日期：1986.10

  Abstract 1,3,4,6-Tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α- d -glucopyranose, produced from 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-amino-2-deoxy-α- d -glucopyranose hydrochloride, thiophosgene, and calcium carbonate, was condensed with alkyl- and aryl-amines in ether to afford the crystalline 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-[3-alkyl(aryl)-thioureido]-2-deoxy-α- d -glucopyranoses ( 2 ). Compounds 2 and the β anomers

  摘要由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2生成的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰酸根合-α-d-吡喃葡萄糖将-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖盐酸盐，硫光气和碳酸钙与烷基-和芳基-胺在乙醚中缩合，得到结晶的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2- [3-烷基（芳基）-硫脲基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖（2）。高产率地将化合物2和β端基异构体3转化为2-烷基（芳基）氨基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）[2,1 -d] -2-噻唑啉氢溴酸盐（4）通过溴化氢促进的环化作用。还分离出O-去乙酰化的噻唑啉氢溴酸盐5，并将其转化为2- [N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）[2，1-d] -2-噻唑啉（8）。1 Hn.mr对4和8进行了构象研究
• Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Cintas, Pedro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 495 - 501
  作者：Avalos, Martin、Babiano, Reyes、Cintas, Pedro、Jimenez, Jose L.、Palacios, Juan C.、Fuentes, Jose

  DOI：——

  日期：——