N-<5(R or S)-5-bromomethyl-2-thiazolin-2-yl>-N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)thiourea | 129747-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<5(R or S)-5-bromomethyl-2-thiazolin-2-yl>-N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)thiourea
• CAS: 129747-86-0；129831-58-9
• 化学式: C₃₃H₄₄BrN₃O₁₈S₂
• 分子量: 914.758
• InChiKey: JSTDLVNVYLRHSB-OWGFQFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  256.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(N'-allylthioureido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<5(R or S)-5-bromomethyl-2-thiazolin-2-yl>-N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  糖N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲的合成

  摘要：

  摘要将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰基-α-或-β-d-吡喃葡萄糖（4或5）与2-氯乙胺盐酸盐在吡啶中缩合，得到N， N'-双（1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-或-β-d-吡喃葡萄糖-2-基）-N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲（2或3）。当反应在乙醚中进行时，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2-噻唑啉-2-基）氨基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖（通过与异（硫）氰酸酯反应，分离出6和7）并转化为N-（2-噻唑啉-2-基）-脲和-硫脲（9-12）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（N'-烯丙基硫脲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖的溴促进环化反应（13）得到非对映异构体1,3， 4,6-四-O-乙酰基-2- [5（R和S）-5-溴甲基-2-噻唑啉-2-基]氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖氢溴酸盐（14和15），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84296-7