4--antipyrine | 74529-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4--antipyrine
• 英文别名: 4-(N-Phenoxycarbonyl-piperidyl-(4'))-antipyrine
• CAS: 74529-84-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: IQYWUZXIHUGWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--antipyrine 在 高氯酸 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-Piperidyl-(4')-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生物和 4- [哌啶基- (4 ')] - 安替比林作为潜在的抗炎物质

  摘要：

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130307
• 作为产物：
  描述：

  4--antipyrine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到4--antipyrine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮衍生物和 4- [哌啶基- (4 ')] - 安替比林作为潜在的抗炎物质

  摘要：

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130307