4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-yn-1-ol | 118741-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-yn-1-ol
• CAS: 118741-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: BEQMACOUAXYFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-bromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305