2'-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole] | 1247138-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole]
• CAS: 1247138-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: AMCJGGLZVJRZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole] 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2'-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  通过3个的催化不对称还原的二氢吲哚的不对称合成ħ -Indoles

  摘要：

  已开发出高度对映体选择性的无金属还原3 H-吲哚。用汉茨二氢吡啶作为氢源的布朗斯台德酸催化的吲哚衍生物的转移加氢构成了合成具有高对映选择性的各种旋光二氢吲哚的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol1019234
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2'-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3H-Indoles

  摘要：

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02946

文献信息

• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。