2-(1-Piperidinyl)cyclohex-2-en-1-one | 23740-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Piperidinyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Piperidino cyclohex-1-en-3-one；piperidino-2 cyclohexene-2 one；2-(piperidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；2-Piperidino-2-cyclohexen-1-on；2-piperidin-1-yl-cyclohex-2-enone；2-piperidino-2-cyclohexen-1-one；2-Piperidylcyclohex-2-en-3-on；2-piperidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23740-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: RLMRWTXXNLCVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Piperidinyl)cyclohex-2-en-1-one 生成
  参考文献：
  名称：

  双环腈酸酯的环收缩反应

  摘要：

  六氢-4H-1,2-苯并恶嗪N-氧化物衍生物重排成1（2H）-六氢戊烯酮系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81726-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 在 氧气 作用下， 生成 2-(1-Piperidinyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blau, Karla; Voerckel, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 285 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Réactivité photochimique des dialkylamino-2 cyclohexène-2 ones et des sels d'ammonium correspondants
  作者：J.C. Arnould、J. Cossy、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97941-4

  日期：——

  Photolysis of 2-dialkylamino-2-cyclohexenones leads to α-ketoazetidines. The reactivity of 3-methyl-2-dialkylamino-2-cyclohexenones and the effect of the nature of the dialkylamino groups on the photocyclization are discussed. Photolysis of the corresponding ammonium salts in hydroxylic solvents led only to adduct formation.

  2-二烷基氨基-2-环己烯酮的光解产生α-酮氮杂环丁烷。讨论了3-甲基-2-二烷基氨基-2-环己烯酮的反应性和二烷基氨基的性质对光环化的影响。相应的铵盐在羟基溶剂中的光解仅导致形成加合物。
• Polyfunctionalized hexahydro-1 (2H)-pentalenones by rearrangement of bicyclic 1,2-oxazine N-oxide derivatives
  作者：G. Barbarella、S. Brückner、G. Pitacco、E. Valentin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83495-5

  日期：1984.1

  The title heterocycles rearrange into a mixture of diastereoisomeric hexahydro-1(2H)-pentalenone derivatives, which undergo nucleophilic eliminative ring fission by methanol to give 1-amino-2-nitroalkylated cyclopentancarboxylic esters. The X-ray structure determination of hexahydro-2-methyl-2-nitro-3-phenyl-6a- (1-piperidinyl) -1 (2H)-pentalenone – (2α, 3α, 3aα, 6aα) is also reported.

  标题杂环重排为非对映异构体六氢-1（2H）-戊烯酮衍生物的混合物，该衍生物通过甲醇进行亲核消除环裂变，得到1-氨基-2-硝基烷基化的环戊烷羧酸酯。还报告了六氢-2-甲基-2-硝基-3-苯基-6a-（1-哌啶基）-1（2H）-戊烯酮–（2α，3α，3aα，6aα）的X射线结构测定。
• Probing Trends in Enantioinduction via Substrate Design: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of α-Enaminones
  作者：Douglas C. Duquette、Alexander Q. Cusumano、Louise Lefoulon、Jared T. Moore、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01441

  日期：2020.7.2

  Herein, we report the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of α-enaminones. In addition to serving as valuable synthetic building blocks, we exploit the α-enaminone scaffold and its derivatives as probes to highlight structural and electronic factors that govern enantioselectivity in this asymmetric alkylation reaction. Utilizing the (S)-t-BuPHOX ligand in a variety of

  在此，我们报道了α-烯胺酮的钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应。除了用作有价值的合成构件外，我们还利用α-烯胺骨架及其衍生物作为探针，以突出显示在该不对称烷基化反应中控制对映选择性的结构和电子因素。在多种非极性溶剂中利用（S）-t- BuPHOX配体，以高达99％的收率和99％的对映体过量获得烷基化产物。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Piperidino-3-hydroxyl-amino-cyclohexanonoximen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001105A1

  公开（公告）日：1979-03-21

  2-Piperidino-3- hydroxylamino-cyclohexanonoxime, Verfahren zur Herstellung von 2-Piperidino-3- hydroxylamino - cyclohexanonoximen der Formel worin die einzelnen Rest R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten darüber hinaus zwei benachbarte Reste R auch zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen Glieder eines Ringes bezeichnen können, durch Umsetzung von den entsprechenden 2-Piperidino-cyclohexen, -(2)-onen mit Hydroxylamin. Die Verbindungen I stellen Komplexbildner für Schwermetallionen dar, sie sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von Triaminen, die als alkalische Katalysatoren, Zusätze zu Epoxidharzen und als Ausgangsstoffe für die Synthese von Farbstoffen und Arzneimittel dienen.

  2-哌啶基-3-羟基氨基-环己酮肟，式 2-哌啶基-3-羟基氨基-环己酮肟的制备工艺 通过相应的 2-哌啶基-环己烯-(2)-酮与羟胺反应，制备式 2-哌啶基-3-羟基氨基环己酮肟的工艺，其中各个基 R 可以相同或不同，并且各自表示一个氢原子、一个脂族基、环脂族基、芳香族基，此外，相邻的两个基 R 也可以与相邻的两个碳原子一起表示一个环的成员。 化合物 I 是重金属离子的络合剂，也是生产三胺的起始原料，可用作碱性催化剂、环氧树脂的添加剂以及合成染料和药物的起始原料。
• Reactions of enaminones with 1-nitroolefins. Scope and limitations of a polyquinane synthesis
  作者：John W. Huffman、Melanie M. Cooper、Barnabe B. Miburo、William T. Pennington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80490-7

  日期：1992.1

  The reaction of several 2-aminocyclohex-2-en-1-ones with cyclic nitroolefins has been explored as a possible synthetic approach to polyquinanes. 2-Pyrrolidino, 2-piperidino and 2-morpholinocyclohex-2-en-1-one react with 1-nitrocyclopentene to provide substituted triquinanes. Reactions involving 5,5-dimethyl-2-morpholinocyclohex-2-en-1-one were unsuccessful as were those using 4,4-dimethyl-1-nitrocyclopentene. 5-Methyl-2-morpholinocyclohex-2-en-1-one and 1-nitrocyclopentene provide the corresponding triquinane, plus a by-product in which the amino substituent has been lost. The reactions of other selected nitroolefins have been carried out, and the products are described. The results of these reactions are rationalized in terms of an inverse electron demand Diels-Alder reaction to afford an intermediate oxazine N-oxide, which then undergoes further transformations to afford the observed products.