(S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyl methanesulfonate | 1616868-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyl methanesulfonate
• CAS: 1616868-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: GKINCZCJPYCQMX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyl methanesulfonate 在 甲酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Z-氨基-1-重氮基-3-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16