(1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-prop-1-ynyl-4-vinyl-cyclobutanol | 500187-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-prop-1-ynyl-4-vinyl-cyclobutanol
• CAS: 500187-77-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: CSLSZHUUHFHAIC-FQOCKNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-prop-1-ynyl-4-vinyl-cyclobutanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z,5Z,7R,8R)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylcycloocta-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 zirconocene 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-prop-1-ynyl-4-vinyl-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t