1-methyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine | 1029-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine
• 英文别名: 1-Methyl-2--indolizin；1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)indolizin
• CAS: 1029-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: DDBFRULWWHIZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine 在 三氯化铁 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1,1'-Dimethyl-2,2'-bis-(4-nitro-phenyl)-[3,3']biindolizinyl
  参考文献：
  名称：

  Andruzzi, Romano; Cardellini, Liberato; Greci, Lucedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3067 - 3070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 对硝基肉桂酸 在 1,10-菲罗啉 、 lithium acetate 、 copper diacetate 、 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到1-methyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Indolizines via Copper-Catalyzed Annulation of 2-Alkylazaarenes with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  A novel copper-catalyzed annulation of 2-alkylazaarenes with alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been accomplished. This reaction featuring C-H olefination and decarboxylative amination processes provides a concise access to C-2 arylated indolizines from simple and readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol300067h

文献信息

• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。