1-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-N1-(1-benzyl-2-{4-[2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(diethoxyphosphoryl)-3,3,3-trifluoropropyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide | 1352924-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-N1-(1-benzyl-2-{4-[2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(diethoxyphosphoryl)-3,3,3-trifluoropropyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[1-[[(2S)-1-[4-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]triazol-1-yl]-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1352924-71-0
• 化学式: C₄₈H₆₃F₃N₇O₁₀P
• 分子量: 986.038
• InChiKey: AGOHKFUOTDLUIV-RFTOVXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-N1-(1-benzyl-2-{4-[2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(diethoxyphosphoryl)-3,3,3-trifluoropropyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-N1-(2-{4-[2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)-3,3,3-trifluoropropyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-benzylethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 1-(tert-butoxycarbonyl)prolyl-N1-(2-{4-[2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)-3,3,3-trifluoropropyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-benzylethyl)-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence

  摘要：

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.037