Methyl 2-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranoside | 183890-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranoside
• CAS: 183890-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: QNYMVKDYTFHTJL-SUYSKIEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到Methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 2-O-benzyl-3,4-O-benzylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792

文献信息

• Chemical Synthesis of (3-SO₃Na)GlcNAcβ1→3Fucβ1→OMe: The Oligosaccharide Involved in the Cell Aggregation of the Sponge<i>Microciona Prolifera</i>
  作者：Zhong-Wu Guo、Shao-Jiang Deng、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1080/07328309608005702

  日期：1996.11

  The methyl glycoside, (3-SO3Na)GlcNAc beta 1-->3Fuc beta 1-->OMe, of a sulfated disaccharide that is involved in the species-specific reaggregation of dissociated cells of Microciona prolifera, was stereoselectively synthesized starting from L-fucose and 2-amino-2-deoxy-D-glucose.