[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 460719-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 460719-16-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₁₁
• 分子量: 579.56
• InChiKey: RXEPBYKJDFTFCR-KTIYBKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽-9,10-二羧酸酐 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(15,17-dioxo-16-azatetracyclo[6.6.3.02,7.09,14]heptadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j