3-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine | 1043883-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• CAS: 1043883-86-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 396.897
• InChiKey: OJBFZZRMVGENKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以85.6%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(4-[(dimethylamino)carbonyl]methoxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-Acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives as the Novel Acetylcholinesterase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂是临床上最常用的抗阿尔茨海默药物。基于虚拟筛选方法，设计了一系列6-acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。这些未在文献中报道的靶向化合物通过Biginelli反应和二氢嘧啶与取代苯乙酰氯的Hantzsch型缩合反应合成，并通过元素分析、红外光谱、质谱、1H-NMR和13C-NMR进行表征。针对人类乙酰胆碱酯酶的体外生物评价显示，大多数靶向化合物在10 µM时使用Ellman法表现出不同程度的抑制活性。这些结果为开发新药治疗阿尔茨海默疾病提供了一个起点，并为寻找具有新骨架的改进型乙酰胆碱酯酶抑制剂奠定了基础。初步的结构-活性关系表明，母核在C4位的苯环上的2-羟基乙氧基团在靶向化合物的AChE抑制活性中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050010
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-Acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives as the Novel Acetylcholinesterase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂是临床上最常用的抗阿尔茨海默药物。基于虚拟筛选方法，设计了一系列6-acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。这些未在文献中报道的靶向化合物通过Biginelli反应和二氢嘧啶与取代苯乙酰氯的Hantzsch型缩合反应合成，并通过元素分析、红外光谱、质谱、1H-NMR和13C-NMR进行表征。针对人类乙酰胆碱酯酶的体外生物评价显示，大多数靶向化合物在10 µM时使用Ellman法表现出不同程度的抑制活性。这些结果为开发新药治疗阿尔茨海默疾病提供了一个起点，并为寻找具有新骨架的改进型乙酰胆碱酯酶抑制剂奠定了基础。初步的结构-活性关系表明，母核在C4位的苯环上的2-羟基乙氧基团在靶向化合物的AChE抑制活性中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050010