dimethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 61111-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-vinyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate；Dimethyl 2-ethenyl-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 61111-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CQDSYUFVGMIYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 dimethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吲哚合成的自由基环化：向细小分子的进展。

  摘要：

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00768
• 作为产物：
  描述：

  bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 天然橡胶 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到dimethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes

  摘要：

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18750

文献信息

• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• Reaktionen von butadienylsulfoniumsaltzen mit carbonionen
  作者：Heinz Braun、Gerhard Huber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93135-6

  日期：1976.6
• Vardapetyan, A. A.; Khachatryan, D. S.; Morlyan, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1237 - 1242
  作者：Vardapetyan, A. A.、Khachatryan, D. S.、Morlyan, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• VARDAPETYAN, A. A.;XACHATRYAN, D. S.;MORLYAN, N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1374-1379
  作者：VARDAPETYAN, A. A.、XACHATRYAN, D. S.、MORLYAN, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Cyclizations for the Synthesis of Pyrroloindoles: Progress toward the Flinderoles
  作者：Joanne E. Curiel Tejeda、Bryan K. Landschoot、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00768

  日期：2016.5.6

  Under the influence of Lewis acid catalysis, donor/acceptor cyclopropanes underwent nucleophilic ring opening by indolines. The resulting N-alkyl indolines bearing a pendant malonyl moiety oxidatively cyclized to 1,2-pyrroloindoles. This method was showcased by the preparation of the skeletal structure of the flinderoles.

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。