3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate | 1608113-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate
• 英文别名: 3'-O-benzoyl-2'-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate
• CAS: 1608113-34-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₂O₉P
• 分子量: 606.569
• InChiKey: ANQHSBFHUMNUDH-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine-5'-dibenzylmonophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES

  摘要：

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。

  公开号：

  WO2019195494A1

文献信息

• P(V) Reagents for the Scalable Synthesis of Natural and Modified Nucleoside Triphosphates
  作者：Jen-Yu Liao、Saikat Bala、Arlene K. Ngor、Eric J. Yik、John C. Chaput

  DOI：10.1021/jacs.9b04728

  日期：2019.8.28

  Natural and modified nucleoside triphosphates impact nearly every major aspect of healthcare research from DNA sequencing to drug discovery. However, a scalable synthetic route to these molecules has long been hindered by the need for purification by high performance liquid chromatography (HPLC). Here, we describe a fundamental-ly different approach that uses a novel P(V) pyrene pyro-phosphate reagent

  天然和修饰的三磷酸核苷几乎影响着从 DNA 测序到药物发现的医疗保健研究的每个主要方面。然而，由于需要通过高效液相色谱 (HPLC) 进行纯化，这些分子的可扩展合成路线长期以来一直受到阻碍。在这里，我们描述了一种完全不同的方法，该方法使用新型 P(V) 芘焦磷酸试剂来生成衍生物，这些衍生物通过硅胶色谱法纯化，并在远远超过 HPLC 可达到的规模上转化为所需的化合物。通过使用高效、廉价且操作简单的方案合成各种天然和非天然核苷三磷酸（dNTPs 和 xNTPs），证明了这种方法的威力。