2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine | 1224886-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Benzyltriazol-1-yl)pyridine；2-(4-benzyltriazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1224886-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: INKWCGCXPYXITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [Pd(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine)₂](BF₄)₂
  参考文献：
  名称：

  反向和规则的2-吡啶基-1,2,3-三唑“咔嗒”配合物的比较：结构，稳定性，电化学和光物理性质

  摘要：

  两个相反的2-吡啶基-1,2,3-三唑“点击”配体，2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶和2-（4-苄基-1已经合成了H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶及其钯（II），铂（II），rh（I）和钌（II）配合物。已使用多种技术将这些逆“点击”复合物的性质与同分异构的规则化合物进行了比较。X射线晶体学分析表明，正则和逆向复合物在结构上非常相似。但是，异构体的化学和物理性质完全不同。配体交换研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，规则2-（1- R -1 H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（R =苯基，苄基）配体比与反2-（4 - R -1 H -1,2,3-三唑-1）形成的配体更稳定-基）吡啶（R =苯基，苄基）“点击”螯合剂。此外，二已显示“喀哒”螯合剂的-2,2'-联吡啶（bpy）钌（II）配合物具有短的激发态寿命，在三唑逆情况下，会导致2-吡啶基-1,2的射出，3-三

  DOI：

  10.1021/ic502557w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 copper (I) acetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  反向和规则的2-吡啶基-1,2,3-三唑“咔嗒”配合物的比较：结构，稳定性，电化学和光物理性质

  摘要：

  两个相反的2-吡啶基-1,2,3-三唑“点击”配体，2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶和2-（4-苄基-1已经合成了H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶及其钯（II），铂（II），rh（I）和钌（II）配合物。已使用多种技术将这些逆“点击”复合物的性质与同分异构的规则化合物进行了比较。X射线晶体学分析表明，正则和逆向复合物在结构上非常相似。但是，异构体的化学和物理性质完全不同。配体交换研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，规则2-（1- R -1 H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（R =苯基，苄基）配体比与反2-（4 - R -1 H -1,2,3-三唑-1）形成的配体更稳定-基）吡啶（R =苯基，苄基）“点击”螯合剂。此外，二已显示“喀哒”螯合剂的-2,2'-联吡啶（bpy）钌（II）配合物具有短的激发态寿命，在三唑逆情况下，会导致2-吡啶基-1,2的射出，3-三

  DOI：

  10.1021/ic502557w
• 作为试剂：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 1-benzyl-4-(pyrid-2-yl)-1,2,3-triazole 在 2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [Pd(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine)₂](BF₄)₂
  参考文献：
  名称：

  反向和规则的2-吡啶基-1,2,3-三唑“咔嗒”配合物的比较：结构，稳定性，电化学和光物理性质

  摘要：

  两个相反的2-吡啶基-1,2,3-三唑“点击”配体，2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶和2-（4-苄基-1已经合成了H -1,2,3-三唑-1-基）吡啶及其钯（II），铂（II），rh（I）和钌（II）配合物。已使用多种技术将这些逆“点击”复合物的性质与同分异构的规则化合物进行了比较。X射线晶体学分析表明，正则和逆向复合物在结构上非常相似。但是，异构体的化学和物理性质完全不同。配体交换研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，规则2-（1- R -1 H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（R =苯基，苄基）配体比与反2-（4 - R -1 H -1,2,3-三唑-1）形成的配体更稳定-基）吡啶（R =苯基，苄基）“点击”螯合剂。此外，二已显示“喀哒”螯合剂的-2,2'-联吡啶（bpy）钌（II）配合物具有短的激发态寿命，在三唑逆情况下，会导致2-吡啶基-1,2的射出，3-三

  DOI：

  10.1021/ic502557w

文献信息

• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。