(S)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate | 1360458-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(6S)-2-hydroxy-3,6-dihydrooxaborinin-6-yl]acetate
• CAS: 1360458-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₄
• 分子量: 212.054
• InChiKey: PBMVBYZDVQNTEV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 tert-butyl (Z,3S,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2-methylsulfanylacetyl)amino]-7-[(1S,2S,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基硼酸二异丙酯 、 (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722

文献信息

• [EN] CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTERS D'ACIDE BORONIQUE CYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016081297A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are antimicrobial compounds, compositions, pharmaceutical compositions, and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物、组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。