2-oxoethyl 1-thio-β-D-glucopyranose | 80692-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoethyl 1-thio-β-D-glucopyranose
• CAS: 80692-69-9
• 化学式: C₈H₁₄O₆S
• 分子量: 238.262
• InChiKey: BMDKHRRXULUCSQ-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.27 g的产率得到2-oxoethyl 1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新的ω-醛氢烷基1-硫代-d-吡喃吡喃糖苷的制备及其通过还原烷基化偶联至牛血清白蛋白

  摘要：

  描述了D-吡喃葡萄糖和D-吡喃半乳糖的两个ω-醛烷基1-硫代糖苷的合成。通过用丙烯醛或2-溴-乙醛处理四-O-乙酰基-1-硫代醛糖，然后在温和条件下进行O-脱乙酰基反应，制得3-氧丙基和2-氧乙基1-硫代糖苷。如前所述，这些ω-醛烷基1-硫代糖苷已通过还原烷基化成功连接到牛血清白蛋白（BSA）。用3-氧丙基1-硫代糖苷，获得的糖附着水平（例如，每摩尔BSA约有80摩尔糖）比迄今使用任何测试的糖衍生物所能达到的水平高得多。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80794-6