(3aR,4aS,8R,8aS,8bR)-2,2,8-Trimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-5-ol | 119296-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4aS,8R,8aS,8bR)-2,2,8-Trimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-5-ol
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,12R)-1-ethenyl-4,4,12-trimethyl-3,5,7,10-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-ol
• CAS: 119296-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: BGTIUYOMYFYQNR-TVZGBWLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,8R,8aS,8bR)-2,2,8-Trimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,3S,7R,8S,9R)-7,11,11-trimethyl-8-vinyl-2,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-ribo-hexofuranose with triethyl orthopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a051
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-<(1R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aR,4aS,8R,8aS,8bR)-2,2,8-Trimethyl-8a-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-c]pyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-ribo-hexofuranose with triethyl orthopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a051

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;ISHIHARA, JUN;YAMADA, HIROHIKO;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1223-1227
  作者：TADANO, KIN-ICHI、ISHIHARA, JUN、YAMADA, HIROHIKO、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——