Fmoc-Asn(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxazolidinone | 960236-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asn(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxazolidinone
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-5-oxo-4-[2-oxo-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 960236-87-7
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 696.665
• InChiKey: CEEVGHOTZGLTSF-QHOACWBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asn(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxazolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Asn(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645