2-(4-bromophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one | 101439-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-one；2-(4-Brom-phenyl)-6-phenyl-pyran-4-on；2-<4-Bromphenyl>-6-phenyl-pyron-(4)；2-(4-Bromophenyl)-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 101439-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: WAKFJKZZHRAWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 2-<4-Bromphenyl>-6-phenyl-thiopyron-(4)
  参考文献：
  名称：

  El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-苯基戊-4-炔-1,3-二酮 在 一氯化碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Marei, Mohamed Gaber; Mishrikey, Morcos Michael; El-Kholy, Ibrahim El-Sayed, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1849 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanones from acetylenic β-diketones
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Mohamed Gaber Marei

  DOI：10.1002/jhet.5570190633

  日期：1982.11

  Thermal cyclization of 1,5-diarylpent-1-yne-3,5-diones led to the formation of 2-benzyliden-5-aryl-3(2H) furanones as well as 2,6-diaryl-4H-pyran-4-ones as minor products. The structure of the furanones was established from their ir, 1H nmr and mass spectral data. Their reaction with hydrazine hydrate gave pyrazole derivatives.

  1,5-二芳基戊-1-炔-3,5-二酮的热环化导致形成2-苄叉基-5-芳基-3（2 H）呋喃酮以及2,6-二芳基-4 H-吡喃-4-ones作为次要产品。呋喃酮的结构由其ir，1 H nmr和质谱数据确定。它们与水合肼反应，得到吡唑衍生物。
• Synthesis of 4-Pyrones by Formal Hydration of 1,3-Diynones Promoted by 1,4-Addition of Piperidine
  作者：Erandi Liyanage Perera、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02914

  日期：2022.9.30

  A new approach for the synthesis of 4-pyrones with broader substrate scope and functional group tolerance is described. The reaction proceeds via an initial 1,4-addition by piperidine, followed by nitrogen-assisted 6-endo-dig cyclization and hydrolysis. 1,3-Diynones with nonenolizable electron-withdrawing ketones and nonpropargylic H provide relatively high yields. For substrates with particular R2

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。
• The pyrone series. Part I. 2 : 6-Diaryl-4-pyrones
  作者：Gabra Soliman、Ibrahim El-Sayed El-Kholy

  DOI：10.1039/jr9540001755

  日期：——
• Marei, Mohamed Gaber; Ghonaim, Reda Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 418 - 421
  作者：Marei, Mohamed Gaber、Ghonaim, Reda Ali

  DOI：——

  日期：——
• Marei, Mohamed Gaber; El-Kholy, Ibrahim El-Sayed; Mishrikey, Morcos Michael, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 370 - 372
  作者：Marei, Mohamed Gaber、El-Kholy, Ibrahim El-Sayed、Mishrikey, Morcos Michael

  DOI：——

  日期：——