2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)diacetic acid | 86952-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(1,7-Dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)diacetic acid；2-[10-(carboxymethyl)-1,7-dioxa-4,10-diazacyclododec-4-yl]acetic acid
• CAS: 86952-03-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: ABTQGSUSLWDPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)diacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展用于Mn（II）络合的配体类别：氧杂氮杂大环化合物有所作为

  摘要：

  我们报告了两个基于1,7-diaza-12-crown-4平台的大环配体，该平台已被乙酸（t O2DO2A 2-）或哌啶乙酰胺（t O2DO2AM Pip）侧链官能化，并详细表征了相应的Mn（II）配合物。[Mn（t O2DO2A）（H 2 O）]·2H 2的X射线结构O表示金属离子由大环配体的六个供体原子和一个水分子配位，导致七配位。Cu（II）类似物呈现出扭曲的八面体配位环境。使用电位法确定了Mn（II）和其他生物相关金属离子（Mg（II），Ca（II），Cu（II）和Zn（II））形成的配体的质子化常数和配合物的稳定性常数滴定（I = 0.15 M NaCl，T = 25°C）。Mn（II）配合物在pH 7.4时的条件稳定性与基于环蛋白的t DO2A 2-配体所报道的条件稳定性相当。通过评估酸性条件下与Cu（II）的金属交换反应的速率常数来研究Mn（II）螯合物的解离（I = 0.15

  DOI：

  10.3390/molecules26061524
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氮杂-12-冠4-醚 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展用于Mn（II）络合的配体类别：氧杂氮杂大环化合物有所作为

  摘要：

  我们报告了两个基于1,7-diaza-12-crown-4平台的大环配体，该平台已被乙酸（t O2DO2A 2-）或哌啶乙酰胺（t O2DO2AM Pip）侧链官能化，并详细表征了相应的Mn（II）配合物。[Mn（t O2DO2A）（H 2 O）]·2H 2的X射线结构O表示金属离子由大环配体的六个供体原子和一个水分子配位，导致七配位。Cu（II）类似物呈现出扭曲的八面体配位环境。使用电位法确定了Mn（II）和其他生物相关金属离子（Mg（II），Ca（II），Cu（II）和Zn（II））形成的配体的质子化常数和配合物的稳定性常数滴定（I = 0.15 M NaCl，T = 25°C）。Mn（II）配合物在pH 7.4时的条件稳定性与基于环蛋白的t DO2A 2-配体所报道的条件稳定性相当。通过评估酸性条件下与Cu（II）的金属交换反应的速率常数来研究Mn（II）螯合物的解离（I = 0.15

  DOI：

  10.3390/molecules26061524

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM À BASE DE FER (III)
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018213853A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided are macrocyclic compounds and compounds with two or more macrocyclic groups, iron coordinated macrocyclic compounds, and iron coordinated compounds with two or more macrocyclic groups. The iron is high-spin iron(III). The iron coordinated compounds may exhibit a negative redox potential (e.g., relative to a normal hydrogen electrode at a biologically relevant pH, for example, a pH of 6.5-7.5). The compounds can be used as MRI contrast agents.

  提供的是大环化合物和含有两个或更多大环基团的化合物，铁配位的大环化合物，以及含有两个或更多大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位的化合物可能表现出负的氧化还原电位（例如，相对于生物相关pH下的标准氢电极，例如pH为6.5-7.5）。这些化合物可用作磁共振成像对比剂。
• Compounds for use as iron(III) MRI contrast agents
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US11261208B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  Provided are macrocyclic compounds and compounds with two or more macrocyclic groups, iron coordinated macrocyclic compounds, and iron coordinated compounds with two or more macrocyclic groups. The iron is high-spin iron(III). The iron coordinated compounds may exhibit a negative redox potential (e.g., relative to a normal hydrogen electrode at a biologically relevant pH, for example, a pH of 6.5-7.5). The compounds can be used as MRI contrast agents.

  本文提供了大环化合物和具有两个或两个以上大环基团的化合物、铁配位大环化合物以及具有两个或两个以上大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位化合物可呈现负氧化还原电位（例如，相对于生物相关 pH 值（如 pH 值为 6.5-7.5）的普通氢电极）。这些化合物可用作核磁共振成像造影剂。
• COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：EP3624859A1

  公开（公告）日：2020-03-25
• Expanding the Ligand Classes Used for Mn(II) Complexation: Oxa-aza Macrocycles Make the Difference
  作者：Ferenc K. Kálmán、Viktória Nagy、Rocío Uzal-Varela、Paulo Pérez-Lourido、David Esteban-Gómez、Zoltán Garda、Kristof Pota、Roland Mezei、Agnès Pallier、Éva Tóth、Carlos Platas-Iglesias、Gyula Tircsó

  DOI：10.3390/molecules26061524

  日期：——

  relevant metal ions (Mg(II), Ca(II), Cu(II) and Zn(II)) were determined using potentiometric titrations (I = 0.15 M NaCl, T = 25 °C). The conditional stabilities of Mn(II) complexes at pH 7.4 are comparable to those reported for the cyclen-based tDO2A2−ligand. The dissociation of the Mn(II) chelates were investigated by evaluating the rate constants of metal exchange reactions with Cu(II) under acidic conditions

  我们报告了两个基于1,7-diaza-12-crown-4平台的大环配体，该平台已被乙酸（t O2DO2A 2-）或哌啶乙酰胺（t O2DO2AM Pip）侧链官能化，并详细表征了相应的Mn（II）配合物。[Mn（t O2DO2A）（H 2 O）]·2H 2的X射线结构O表示金属离子由大环配体的六个供体原子和一个水分子配位，导致七配位。Cu（II）类似物呈现出扭曲的八面体配位环境。使用电位法确定了Mn（II）和其他生物相关金属离子（Mg（II），Ca（II），Cu（II）和Zn（II））形成的配体的质子化常数和配合物的稳定性常数滴定（I = 0.15 M NaCl，T = 25°C）。Mn（II）配合物在pH 7.4时的条件稳定性与基于环蛋白的t DO2A 2-配体所报道的条件稳定性相当。通过评估酸性条件下与Cu（II）的金属交换反应的速率常数来研究Mn（II）螯合物的解离（I = 0.15