6-cyano-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide | 1548776-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
• CAS: 1548776-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: OIHKTKHEJHFONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-cyano-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到6-cyano-1-methoxy-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-甲腈 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-cyano-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e