methyl D-prolyl-L-phenylalaninate | 135481-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl D-prolyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-3-Phenyl-2-[((R)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 135481-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: VCZANKJSRYTJDN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-prolyl-L-phenylalaninate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,8aR)-3-benzyl-2-prop-2-enoyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪，用于不对称Diels-Alder反应的新型手性助剂

  摘要：

  二酮哌嗪已经用作不对称Diels-Alder反应的手性助剂。发现环-S-苯丙氨酰基-R-脯氨酸（2）是这些助剂中最有前途的，并以高化学产率（78-95％）提供了Diels-Alder加合物，其内选择性通常大于9：1。观察到的非对映选择性可与先前最好的公开值进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00769-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-proline-L-phenylalanine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl D-prolyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  寡肽 Parvulin 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  确定效力和选择性：直接结合实验允许鉴定甲基乙酰基-l-丙氨酰-l-组氨酰-l-脯氨酰-l-苯丙氨酸盐 ( 5k ) 作为一种有效的 Pin1 配体，其结合 Pin1 的亲和力高于 Pin4。Pin1 和 Pin4 的分子模型与所选化合物的比较分析解释了生化活性，并确定了可能进一步提高未来基于肽的 parvulin 抑制剂的效力和选择性的化学元素。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200050

文献信息

• 2,5-Diketopiperazines, new chiral auxiliaries for asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Thuy X.H. Le、Jacqueline C. Bussolari、William V. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00769-7

  日期：1997.6

  Diketopiperazines have been utilized as chiral auxiliaries for asymetric Diels-Alder reactions. Cyclo-S-phenylalanyl-R-proline (2) was found to be the most promising of these auxiliaries and afforded Diels-Alder adducts in high chemical yield (78–95%), with endo selectivities generally greater than 9:1. The diastereoselectivities observed were comparable to the best previously published values.

  二酮哌嗪已经用作不对称Diels-Alder反应的手性助剂。发现环-S-苯丙氨酰基-R-脯氨酸（2）是这些助剂中最有前途的，并以高化学产率（78-95％）提供了Diels-Alder加合物，其内选择性通常大于9：1。观察到的非对映选择性可与先前最好的公开值进行比较。
• Design and Synthesis of Oligopeptidic Parvulin Inhibitors
  作者：Nicola Relitti、A. Prasanth Saraswati、Gabriele Carullo、Alessandro Papa、Alessandra Monti、Rosaria Benedetti、Eugenia Passaro、Simone Brogi、Vincenzo Calderone、Stefania Butini、Sandra Gemma、Lucia Altucci、Giuseppe Campiani、Nunzianna Doti

  DOI：10.1002/cmdc.202200050

  日期：2022.6.3

  Pin1 and Pin4 with the selected compound explained the biochemical activity and pinpointed the chemical elements that may further improve the potency and selectivity of future peptide-based parvulin inhibitors.

  确定效力和选择性：直接结合实验允许鉴定甲基乙酰基-l-丙氨酰-l-组氨酰-l-脯氨酰-l-苯丙氨酸盐 ( 5k ) 作为一种有效的 Pin1 配体，其结合 Pin1 的亲和力高于 Pin4。Pin1 和 Pin4 的分子模型与所选化合物的比较分析解释了生化活性，并确定了可能进一步提高未来基于肽的 parvulin 抑制剂的效力和选择性的化学元素。