(1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile | 916237-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile
• CAS: 916237-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UUYBQNUGLHEBEQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile 、 天然橡胶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(1R,3R,4aS,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Xenitorins B和C的第一个完整合成：绝对构型的分配。

  摘要：

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b610427d
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.71 g的产率得到(1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Xenitorins B和C的第一个完整合成：绝对构型的分配。

  摘要：

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b610427d

文献信息

• Double Michael Addition Reactions of the Nazarov Reagent with 2-Cyano-2-Cycloalkenones: An Alternative Approach to cis-Fused Bicyclic Systems
  作者：Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Che-Hao Tu、Yen-Ku Wu、Kak-Shan Shia、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1055/s-0033-1340299

  日期：——

  A highly stereoselective annulation reaction of 2-cyano-2-cycloalkenones with the Nazarov reagent catalyzed by 1,8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), leading to densely functionalized bicyclic systems, is developed.

  开发了 2-氰基-2-环烯酮与纳扎罗夫试剂的高度立体选择性环化反应，该反应由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化，形成密集功能化的双环系统。
• Conia-ene annulation of the α-cyano β-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system and its synthetic application
  作者：Chih-Lung Chin、Cheng-Feng Liao、Hsing-Jang Liu、Ying-Chieh Wong、Ming-Tsang Hsieh、Prashanth K. Amancha、Chun-Ping Chang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/c1ob05591g

  日期：——

  Under catalysis with ZnI2, an effective annulation process of ω-silylacetylenic α-cyano ketones, leading to the formation of various bicyclic frameworks characterized with a TMS-containing methylenecyclopentane ring, has been developed.

  在 ZnI2 的催化下，开发了一种有效的Ï-硅乙炔基δ-±-氰基酮环化过程，从而形成了以含 TMS 的亚甲基环戊烷环为特征的各种双环框架。
• Autoxidative Annulation Cascade of the α-Cyano β-TMS-capped Alkynyl Cycloalkanone System
  作者：Ying-Chieh Wong、Min-Tsang Hsieh、Prashanth K. Amancha、Chih-Lung Chin、Cheng-Feng Liao、Chun-Wei Kuo、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/ol102947u

  日期：2011.3.4

  The autoxidative annulation cascade promoted by an a.-cyano beta-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system under catalysis with pyridine in one oxygen atmosphere has proven to be highly viable. On the basis of this newly developed protocol, a variety of highly functionalized bicyclic frameworks can be effectively constructed.
• K2CO3/NaI-Induced Cyclization of ω-Bromo α-Cyano Ketones: A New Annulation Approach for the Formation of Carbalkoxycyclohexane Ring System
  作者：Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Che-Hao Tu、Kak-Shan Shia、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1055/s-0031-1290386

  日期：2012.7

  An operationally simple and highly effective annulation process, making use of ZnCl2-catalyzed Michael addition and K2CO3/NaI-induced cyclization as key manipulations, has been developed to construct various bicyclic systems with a high level of functionalization valuable for further synthetic elaboration.
• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。