2-(azidomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 1212056-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1212056-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XIFHOLKYQGWKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-(azidomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4-benzyl-1-[(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Huisgen（3 + 2）环加成反应的应用：1-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基-甲基[1,2,3]-三唑的合成及其抗结核性评估

  摘要：

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(azidomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Huisgen（3 + 2）环加成反应的应用：1-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基-甲基[1,2,3]-三唑的合成及其抗结核性评估

  摘要：

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.036

文献信息

• Application of Huisgen (3+2) cycloaddition reaction: Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl-methyl [1,2,3]-triazoles and their antitubercular evaluations
  作者：Rama P. Tripathi、Amit Kumar Yadav、Arya Ajay、Surendra Singh Bisht、Vinita Chaturvedi、Sudhir Kumar Sinha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.036

  日期：2010.1

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles (3–27) have been synthesized by [3+2] cycloaddition of different 2-(azidomethyl)-dihydronaptho(benzo)furans (2a, 2b, 2c and 2d) with different alkynes. All the compounds were screened for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Compounds 2a, 7, 9, 12 and 14 exhibited antitubercular activities with MIC ranging from 12.5 to 3.12 μg/ml.

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。