2-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan | 508168-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-(iodomethyl)naphtho[2,1-b]furan；2-(iodomethyl)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 508168-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: BOCZNPGSTBYQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  404.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-methylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(iodomethyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053

文献信息

• Hydrobromic acid-catalyzed Friedel–Crafts type reactions of naphthols
  作者：Cong Xu、Hongjuan Yuan、Yingjie Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra45898a

  日期：——

  smoothly under mild conditions. In contrast, other Brønsted acids tested, including HCl, HI, HBF4, HPF6, TFA, PTSA, H2SO4, TfOH etc., are almost ineffective under identical conditions or require harsh reaction conditions.

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。
• Application of Huisgen (3+2) cycloaddition reaction: Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl-methyl [1,2,3]-triazoles and their antitubercular evaluations
  作者：Rama P. Tripathi、Amit Kumar Yadav、Arya Ajay、Surendra Singh Bisht、Vinita Chaturvedi、Sudhir Kumar Sinha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.036

  日期：2010.1

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles (3–27) have been synthesized by [3+2] cycloaddition of different 2-(azidomethyl)-dihydronaptho(benzo)furans (2a, 2b, 2c and 2d) with different alkynes. All the compounds were screened for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Compounds 2a, 7, 9, 12 and 14 exhibited antitubercular activities with MIC ranging from 12.5 to 3.12 μg/ml.

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。
• Hydroxy-Group-Facilitated Vinylic Iodination of ortho-Vinylnaphthols Using Molecular Iodine
  作者：Anil Kumar、Pinku Kaswan、Ganesh Shelke、V. Rao

  DOI：10.1055/s-0035-1560559

  日期：——

  An efficient and simple one-pot method for the iodination of ortho-vinylnaphthols using molecular iodine is disclosed. The reaction is believed to proceed through formation of quinone methide intermediate. The method tolerates different functional groups and provides corresponding ortho-iodovinylnaphthols in good to excellent yields.

  公开了一种使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行碘化的有效且简单的一锅法。据信该反应通过形成醌甲基化物中间体而进行。该方法可耐受不同的官能团，并以良好至极好的收率提供相应的邻碘乙烯基萘酚。
• An elegant and unprecedented approach to 2-methylbenzofurans
  作者：Amit K. Yadav、Biswajit K. Singh、Nimisha Singh、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.118

  日期：2007.9

  An effective route for the synthesis of a variety of 2-methylbenzofurans is reported via DBU catalyzed dehydroiodination of easily accessible 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans. The latter could be easily obtained by water mediated iodocyclization of allyl phenols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.