anti methyl-5-hydroxy-4-methyl-2-hexenoate | 121793-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti methyl-5-hydroxy-4-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 121793-78-0；121793-79-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HJBOJEYYMMHPKM-ZVCMNORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti methyl-5-hydroxy-4-methyl-2-hexenoate 、 乙腈 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 生成 trans-γ,δ-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧-2-己酸甲酯与甲基铜试剂反应中的区域和立体选择性

  摘要：

  4,5-环氧-2-己烯酸酯（3）与甲基铜，二甲基铜酸酯及其BF 3配合物的反应主要通过S N 2过程得到的γ-甲基化产物（5），而与甲基氰脲酸酯的反应则更高级通过S N 2'方法，优先得到二甲基氰基丙二酸酯及其BF 3络合物，得到α-甲基化产物（4）。无论取代模式如何，均观察到抗非对映选择性。BF 3 ·OEt 2的存在降低了抗选择性，在某些情况下，在BF 3 ·OEt过量的情况下观察到相反的同-非对映选择性2。在CNDO / 2计算的基础上讨论了这些区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80071-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate 、 methylcopper 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-hexenoate 、 anti methyl-5-hydroxy-4-methyl-2-hexenoate 、 (E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-环氧-2-己酸甲酯与甲基铜试剂反应中的区域和立体选择性

  摘要：

  4,5-环氧-2-己烯酸酯（3）与甲基铜，二甲基铜酸酯及其BF 3配合物的反应主要通过S N 2过程得到的γ-甲基化产物（5），而与甲基氰脲酸酯的反应则更高级通过S N 2'方法，优先得到二甲基氰基丙二酸酯及其BF 3络合物，得到α-甲基化产物（4）。无论取代模式如何，均观察到抗非对映选择性。BF 3 ·OEt 2的存在降低了抗选择性，在某些情况下，在BF 3 ·OEt过量的情况下观察到相反的同-非对映选择性2。在CNDO / 2计算的基础上讨论了这些区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80071-7

文献信息

• A regio- and stereoselective α-methylation of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with a Me₂Zn–CuCN reagent
  作者：Atsushi Hirai、Atsushi Matsui、Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b205957f

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective α-methylation reaction of γ, δ-epoxy-α, β-unsaturated esters was achieved by using a Me2Zn–CuCN reagent.

  通过使用Me2Zn–CuCN试剂，实现了一种高度区域选择性和立体选择性的α-甲基化反应，涉及γ, δ-环氧-α, β-不饱和酯。
• IBUKA, TOSHIRO;TANAKA, MIWA;NEMOTO, HISAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 435-442
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TANAKA, MIWA、NEMOTO, HISAO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUKI;OCHI, NORIKO;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1202-1204
  作者：HATAKEYAMA, SUSUKI、OCHI, NORIKO、NUMATA, HIROTOSHI、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——