methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-hexenoate | 123061-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,5S)-5-hydroxy-2-methylhex-3-enoate
• CAS: 123061-22-3；123061-23-4；144939-94-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ICCRAZAECJUAHD-ZVCMNORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (+/-) methyl (4,5)-anti-4-chloro-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl (E)-(2SR,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用R 3 Al–CuCN试剂通过γ，δ-氯醇中间体进行的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的立体选择性S N 2'烷基化反应序列

  摘要：

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.106

文献信息

• A regio- and stereoselective α-methylation of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with a Me₂Zn–CuCN reagent
  作者：Atsushi Hirai、Atsushi Matsui、Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b205957f

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective α-methylation reaction of γ, δ-epoxy-α, β-unsaturated esters was achieved by using a Me2Zn–CuCN reagent.

  通过使用Me2Zn–CuCN试剂，实现了一种高度区域选择性和立体选择性的α-甲基化反应，涉及γ, δ-环氧-α, β-不饱和酯。
• Regio- and stereo-selectivity in the reaction of methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate with methylcopper reagents
  作者：Toshiro Ibuk、Miwa Tanak、Hisao Nemoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80071-7

  日期：1989.1

  The reaction of 4,5-epoxy-2-hexenoate (3) with methylcopper, dimethylcuprate, and their BF3, complexes gave predominantly the γ-methylated product (5) via SN2 process, while the reaction with methylcyanocuprate, higher order dimethylcyanocuprate and their BF3 complexes afforded preferentially the α-methylated product (4) via SN2 ' process. Anti-diastereoselectivity was observed regardless of the substitution

  4,5-环氧-2-己烯酸酯（3）与甲基铜，二甲基铜酸酯及其BF 3配合物的反应主要通过S N 2过程得到的γ-甲基化产物（5），而与甲基氰脲酸酯的反应则更高级通过S N 2'方法，优先得到二甲基氰基丙二酸酯及其BF 3络合物，得到α-甲基化产物（4）。无论取代模式如何，均观察到抗非对映选择性。BF 3 ·OEt 2的存在降低了抗选择性，在某些情况下，在BF 3 ·OEt过量的情况下观察到相反的同-非对映选择性2。在CNDO / 2计算的基础上讨论了这些区域选择性和立体选择性。