4-methoxyphenyl β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 174356-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 174356-62-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₃
• 分子量: 577.542
• InChiKey: VFDCDIQDWALSRN-CZXIQZKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  204.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxyphenyl β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens

  摘要：

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.438

文献信息

• Synthesis of type 2 Lewis antigens via novel regioselective glycosylation of an orthogonally protected lactosamine diol derivative
  作者：Yuji Yamazaki、Kyohei Sezukuri、Junko Takada、Hiroaki Obata、Shunsaku Kimura、Masashi Ohmae

  DOI：10.1016/j.carres.2016.01.003

  日期：2016.3

  The novel and efficient synthesis of type 2 Lewis antigens is reported in this study. The rationally designed lactosamine-3,2'-diol derivative with an orthogonal set of protecting groups is efficiently glycosylated with a benzyl protected 1-thio-l-fucoside donor in a unique regioselective manner to produce Lewis x (Le(x)) and Lewis y (Le(y)) derivatives in good yields. These derivatives can be prepared

  在这项研究中报告了新型和有效的2型Lewis抗原的合成。合理设计的具有正交保护基集的乳糖胺-3,2'-二醇衍生物以独特的区域选择性方式被苄基保护的1-硫基-1-岩藻糖苷供体有效糖基化，生成路易斯x（Le（x））和Lewis y（Le（y））衍生物的收益率很高。这些衍生物不仅可以独家制备，而且可以通过选择合适的反应温度和供体-受体摩尔比同步制备。Le（x）衍生物很容易转化为带有末端叠氮基官能化的寡聚（环氧乙烷）接头的硫酸化或非硫酸化的Le（x）；还可以制备具有相同接头的Le（y）衍生物，所有这些都可以进一步用于其他化合物和材料的化学改性。